Vid foten av Kaatskilbergen finns en gammal by grundad av nederländska invandrare under de tidigaste tiderna av koloniseringen. I forntida tider, när denna region fortfarande var ett brittiskt landskap, bodde det en godmodig fyr med namnet Rip Van Winkle. Alla grannar älskade honom, men hans fru var så grinig att han försökte lämna hemmet oftare för att inte höra henne missbruk. En dag gick Rip på jakt i bergen. När han skulle återvända, ropade en gammal man till honom. Rip förvånad över att en man befann sig på en så öde plats, Rip skyndade sig att hjälpa. Den gamle mannen var klädd i gamla holländska kläder och bar ett fat på axlarna - tydligen med vodka. Rip hjälpte honom att klättra i sluttningen. Den gamle mannen tyst hela vägen. Efter att ha passerat genom ravinen gick de in i en ihålig, liknande en liten amfiteater. I mitten på en slät yta spelade ett konstigt företag käglar. Alla spelare var klädda som en gammal man och påminde Rip om en bild av en flamländsk konstnär som hänger i vardagsrummet till en bypastor. Trots att de hade kul, höll deras ansikten ett starkt uttryck. Alla tysta, och bara ljudet av fotspår bröt tystnaden. Den gamle mannen började hälla vodka i stora koppar och signalerade för Rip att de skulle föras till spelarna. De drack och återvände till spelet. Rip kunde inte heller motstå och drack flera koppar vodka. Hans huvud förvirrade och han sovnat ljud.
Rip vaknade på samma kulle från vilken han först hade lagt märke till gubben på kvällen. Det var morgon. Han började leta efter en pistol, men istället för en ny hagelgevär fann han en lurvad, rostät hemlagad pistol i närheten. Rip tyckte att de gamla spelarna hade spelat ett grymt skämt med honom och efter att ha druckit vodka och ersatt sin pistol klickade han på hunden, men den försvann. Då beslutade Rip att besöka platsen för gårdagens kul och kräva en pistol och en hund från spelarna. När han reste sig upp kände han värkande leder och märkte att han saknade den tidigare rörligheten. När han nådde den stig längs den gamla mannen klättrade upp bergen dagen innan, flödade en bergström på dess plats, och när han knappt nådde platsen där passagen till amfiteatern var, stod ren klippor i hans väg. Rip beslutade att återvända hem. När han närmade sig byn träffade han flera helt okända människor i konstiga kläder. Byn har också förändrats - den har vuxit och blivit mer trångt. Det fanns inte ett enda bekant ansikte runt, och alla tittade överraskande på Rip. Med en hand över hakan fann Rip att han hade odlat ett långt grått skägg. När han närmade sig huset såg han att han nästan föll isär. Huset var tomt. Rip gick till zucchini, där byens "filosofer" och loafers vanligtvis skulle träffas, men det fanns ett stort hotell på platsen för zucchini. Rip tittade på skylten och såg att kungen George III avbildade på det också hade förändrats utan erkännande: hans röda uniform blev blå, istället för en scepter fanns ett svärd i handen, en triangulär hatt krönade hans huvud, och "General Washington" skrevs nedan. Framför hotellet trångt folk. Alla lyssnade på ett magert ämne som valt om medborgerliga rättigheter, om val, om kongressmedlemmar, om hjältarna från 1776 och om andra saker som Rip helt okända. Rip frågades om han var en federalist eller en demokrat. Han förstod ingenting. En man i en kukad hatt frågade strikt av vilken rätt Rip kom till valurnorna med vapen. Rip började förklara att han var en lokal invånare och en lojal ämne för sin kung, men som svar kom det rop: ”Spy! Tori! Stopp! " Rip började ödmjukt bevisa att han inte planerade något dåligt och ville bara se någon från grannarna som vanligtvis samlades i krogen. Han ombads att ge sina namn. Nästan alla han namnade dog för länge sedan. "Känner någon här till Rip Van Winkle?" Han ropade. Han visades en man som stod vid ett träd. Han var som två droppar vatten som Rip, vad han var, åkte till bergen. Rip var helt förlorad: vem är han då? Och sedan kom en ung kvinna fram till honom med ett barn i armarna. Hennes utseende verkade bekant för Rip. Han frågade hennes namn och vem hennes far var. Hon sa att hennes far hette Rip Van Winkle, och i tjugo år hade han lämnat hemmet med en pistol på axeln och försvunnit. Rip frågade oroligt var hennes mamma var. Det visade sig att hon nyligen hade dött. Rip blev befriad från sitt hjärta: han var mycket rädd för att hans fru skulle ge honom en spott. Han kramade en ung kvinna. "Jag är din far!" Utbrast han. Alla tittade förvånande på honom. Slutligen hittades en gammal kvinna som kände igen honom, och byborna trodde att framför dem verkligen var Rip Van Winkle, och hans namn som stod under trädet var hans son. Dottern bosatte sig den gamla fadern hemma. Rip berättade för varje ny hotellägare sin historia, och snart visste hela distriktet det redan utanför. En del människor trodde inte Rip, men fortfarande är de gamla holländska nybyggarna, som hörde åskan från Kaatskilbergen, säkra på att det är Henrik Hudson och hans team som spelar käglar. Och alla lokala män som förtrycks av sina fruar drömmer om att dricka glömska från Rip Van Winkle Cup.